Inicialmente, considera-se como as possibilidades de relações entre a psicanálise e a filosofia de Peirce têm sido objeto de trabalhos de filósofos e psicanalistas. São destacadas as noções de Winnicott sobre os objetos e fenômenos transicionais e o brincar, como uma área de particular interesse para o estudo dessas relações, dadas suas ligações com a filosofia de Peirce. É, então, indicado como Winnicott faz referência às relações da simbolização (não em termos peircianos) com os objetos e fenômenos transicionais e indica como um “full understanding” dos processos de simbolização podem contribuir para o conhecimento desses fenômenos. Considerando essa manifestação de Winnicott, é examinado de que modo a semiótica de Peirce contém elementos que auxiliam o entendimento do que é chamado de “simbolização”, por Winnicott. Assim,, também permitindo a discriminação dos aspectos semióticos presentes nos objetos e fenômenos transicionais e no brincar, permitindo, assim, uma ampliação de algumas dimensões da significação das concepções de Winnicott. As questões referidas são examinadas amplamente nos casos clínicos de “Edmund” e “Diana”, citados por Winnicott e em outras duas situações clínicas apresentadas pelo autor.